Официальная история города началась в 1410 г. Его основателем был князем Василием I в качестве военного укрепления на Волге. Однако город здесь существовал и раньше. По народным приданиям на этом месте стоял древний город Чувиль.
Поскольку Плес закладывался в качестве военного укрепления, долгие годы он находился в центре военных событий. Город постоянно переходил из рук в руки, но постепенно к 18 веку он перестал быть военным укреплением. Сожженные деревянные крепости не восстанавливали. В 1699 г. на этом месте построили собор и каменные корпуса для присутственных мест. Выгодное экономическое положение Плеса способствовало активному развитию торговли и производства.
В городе была полотняная фабрика, соляной склад, две пивоварни, два солодовенных завода, 10 кузниц. Из Плеса к царскому столу доставлялась рыба. Однако со временем торговля в городе затихает, и он превращается в излюбленное место отдыха состоятельных господ. Сюда часто приезжали художники, чтобы писать свои этюды.
Плес – одно из самых прекрасных мест для отдыха в провинции. Здесь много кафе и ресторанчиков, из окон которых открывается вид на Волгу. Есть здесь и комфортабельные гостиницы, и интересные достопримечательности.