Этот город – одна из жемчужин Золотого кольца, сохранившая до сих пор свой колорит столицы бурлачества и купечества.
Первое упоминания о поселении на этой территории относится еще к XI веку. Упоминание об этом можно найти в знаменитой летописи «Повесть временных лет». Тогда поселение имело другое название - Усть-Шексна, так как находилось в месте впадения в Волгу реки Шексны. Последние находки археологов, которые занимаются историей города, доказывают, что город уже тогда был крупным даже в масштабе страны, металлургическим центром, также он являлся и важным военным форпостом. Однако, как и многие города русские, он был практически полностью разорен в лихие годы татаро-монгольского нашествия. Тогда город был сожжен, а вскоре и люди ушли из него, так как ничего не осталось на пепелище. Так перестал существовать город Усть-Щексна.
Однако пусть люди ушли оттуда, такое потрясающее и по своей красоте и по богатству природы место не могло остаться незамеченным. Потому уже на правом берегу, напротив древнего сожженного города была рыбаками построена слобода. Рыба из этой небольшой слободы поставлялась прямо к столу Князя Московского. В XVI – XVII веках поселение так и называлось – Рыбная слобода и при этом было очень небольшим. Тогда же недалеко от городка была заложена пустынь Югско-Дорофеевская, которая потом стала одним из самых крупных монастырей страны. Судьба города круто изменилась только в XVIII веке.